Ex-mann av Dina Lohan og far til Lindsay, Michael Lohan Jr, Ali og Cody Lohan.

I 1990, Lohan ble undersøkt for innsidehandel og dømt for kriminelle forakt for retten. Han var dømt til tre års fengsel i Nassau County, og ble utgitt i 1993 på fem års prøvetid. i løpet av denne tiden, hans datter Lindsay hadde startet modellering for Vadested modeller byrået og var hovedrollen i reklame, og ved tidspunktet for løslatelsen i 1993, hun var på toppen av sin karriere.

I 1997, Lohan ble arrestert når han krenket sin prøvetid etter flyr til Napa, California for å besøke sin datter Lindsay, som hadde vært innlagt på sykehus for et astmaanfall som oppstod under filmingen av en film. Han senere tjent et år i fengsel.

Etter Lindsay ble en filmstjerne, spenninger oppsto i familien, på grunn av Lohans tro at Lindsay karriere skal forvaltes av profesjonelle og ikke medlemmer av Dinas familie som har blitt karakterisert som «hangarounds». Denne konflikten kom til et hode når Dinas yngste bror, Matt Sullivan, fikk inn en nevekamp utenfor Michael's Long Island hjem, under en 23 mai 2004 første kommunion fest for deres sønn Dakota. Selv om han hevdet at Sullivan var ansvarlig for kampen, Lohan ble belastet med forsøk på overgrep, og mens de venter på straffeutmålingen, var involvert i en bilulykke som førte til hans blir belastet med kjøring under påvirkning av alkohol og forverret ulisensiert drift av et motorkjøretøy. Mens i fengsel, tok han synge og låtskriving, i tillegg til korrespondanse kurs for Teen Challenge, et tro-baserte nøkternhet program. Michael og Dina Lohan atskilt igjen senere samme år. Lohan ble senere arrestert på 29 juni etter angivelig forlater en Long Island hotel der han hadde leid flere suiter uten å betale hans $3800 bill, og møtte overgrep kostnader i Manhattan for angivelig banne på en sanitær arbeidstaker og punching arbeideren i ansiktet etter Arbeiderens lastebil blokkert hans bil og stansing ham i ansiktet. På 19 januar 2009, Dinas talsmann bekreftet at hun hadde søkte om skilsmisse.

Han senere jobbet som skuespiller og rådgiver med Long Island Teen Challenge rehabilitering program. Han har også vært involvert i ulike TV-forslag, inkludert Michael Lohan virkeligheten prosjektet, en 2007-serie produsert av frosset bilder, som fulgte hans liv, arbeid og innsats for å få kontakt med sin datter og familie.