Penhow Castle ligger i landskapet mellom Chepstow og Newport, hevder å være det eldste bebodde slottet i Wales. Det ble bygget som et hjem for en av riddere som tjenestegjorde Herren ved Chepstow Castle. Sir Roger de St Maur var første Norman eier av Penhow og han bygde et tårn hus å leve. Dokumentar bevis viser at han var på Penhow av 1129. Var første britiske av familien som ville senere stige nasjonal berømmelse under kjenner navnet Seymour.